《赤脚小子》以清朝为背景，讲述了赤脚青年关丰曜独赴省城闯荡的故事。他一贫如洗，只能依靠自己的一身功夫和父亲故交段青云的帮助，在染坊“四季织”寻求立足之地。然而，省城内局势动荡，天龙坊主人喀和布凭借旗人身份独霸一方，通过擂台选拔家丁打手，势力庞大。新任县令袁天佑与教师欲铲除喀和布，但因根基未稳而难以施展。
关丰曜在途中巧遇四季织女主人白筱君和袁师之女小莲，并与段青云相见。原来，段青云为躲避追捕，改名换姓藏身染坊，与白筱君产生了情意。喀和布为了吞并四季织，奸计频出，使得原本单纯的关丰曜逐渐陷入善恶交织的漩涡。影片通过擂台博弈、染坊倾轧等冲突，深刻刻画了人物在权力倾轧下的迷失与觉醒。
郭富城将关丰曜这个角色演绎得淋漓尽致，从初入省城的懵懂无知到后来的成长蜕变，他的表演充满了层次感。张曼玉饰演的白筱君温婉动人，她与段青云之间的情感纠葛也为影片增添了一抹柔情。狄龙饰演的段青云沉稳内敛，展现出了一个江湖老手的沧桑与智慧。吴倩莲则将小莲的纯真善良表现得恰到好处，与其他角色形成了鲜明的对比。
导演杜琪峯巧妙地运用了布鞋这一意象，隐喻了纯真与现实的撕裂。关丰曜一开始赤脚来到省城，象征着他的纯真与无邪；而随着剧情的发展，他穿上了布鞋，意味着他在经历了一系列事件后逐渐成熟，但也失去了最初的那份纯真。这种细腻的表现手法让观众深刻感受到了角色内心的挣扎与变化。
《赤脚小子》不仅仅是一部简单的武侠动作片，它更深层次地探讨了人性、命运以及社会现实。影片中的江湖并非传统意义上的快意恩仇，而是充满了无奈与挣扎。每个角色都在为了生存而努力，但他们的命运却往往受到外界因素的左右。这也反映了现实生活中人们在面对困境时的无奈与选择，引发了观众对于人生和社会的思考。